O álbum pertence a uma era mais inocente, pré-edgelord, na cultura pop troll, quando ser ativamente ofensivo era visto como um ato nobre de atacar um establishment boomer tenso, cujos eleitores democratas e republicanos eram encontrando causa comum em registros de lista negra. Foi a era do auge de Howard Stern, da ascensão de Bill Hicks à santidade da comédia alternativa e de Denis Leary interpretando os Stone Temple Pilots no Nirvana de Hicks. em seus discursos comerciais da MTV. Caramba, até mesmo um jovem Radiohead estava dando nomes de álbuns Esquetes dos Jerky Boys. Como uma dupla de maconheiros suburbanos muito mais interessados em comida do que em política, Ween não projetava o mesmo tipo de energia hostil externamente como os excêntricos contrários mencionados anteriormente. Mas seu comportamento enganosamente afável significava que eles podiam escapar impunes ao forçar os limites ainda mais.
Enquanto Freeman e Melchiondo estremeceriam ao serem rotulados de “rock cômico”, eles abordavam a produção musical como uma trupe de esquetes: cada música era seu próprio ambiente absurdo e independente, cada um apresentando uma nova oportunidade de se reinventar com diferentes sons, cenários e algumas encenações com sotaque falso, possivelmente mal aconselhadas, mas executadas de forma cativante (veja: a balada de assassinato mexicana falsa “Boa tarde amigos” ou o metal mutante do Oriente Médio de “Não consigo colocar o dedo nisso”, possivelmente a primeira e única música de todos os tempos inspirado pelo cheiro do falafel).
E como grandes atores cômicos, Ween pode transmitir um universo inteiro em detalhes simples improvisados: na abertura do honky-soul swinger “Take Me Away”, Freeman solta um “obrigado” elvisiano para uma salva de palmas enlatada, e você é imediatamente jogado em um clube de jantar pouco frequentado em algum lugar do Centro-Oeste por volta de 1974, assistindo a um antigo ídolo pop envelhecido e inchado tentando desesperadamente se manter na moda 15 anos depois do seu auge; você pode praticamente imaginar as costeletas crescidas e suadas, a camisa social desabotoada e a gravata borboleta pendurada. Não é coincidência que alguns dos fãs mais vocais de Ween sejam eles próprios criadores de esquetes cômicos – Mr. Show, Tim e Eric, os caras do South Park e Tenacious D incluídos. (E em uma época em que o mundo do rock alternativo ainda estava de luto pela morte de Kurt Cobain, Ween dedicou Chocolate e Queijo até o final SCTV grande John Candy, que morreu um mês antes dele.)
Mas onde seus álbuns anteriores eram propensos a degenerar em ataques de riso, Chocolate e Queijo nunca quebra a quarta parede ou pisca para a câmera. Ele efetivamente prende o ouvinte em situações profundamente desconfortáveis, onde você é forçado a se perguntar: Eu deveria estar rindo disso? A balada central, “Baby Bitch”, aperfeiçoou o ácido Elliot Smith (em espanhol) serenata acústica antes de Smith se tornar sinônimo da forma, mas seu coração ferido está conectado a um cérebro de rap gangsta. A música cataloga os ressentimentos não resolvidos que borbulham quando seu ex ressurge depois que você entra em um novo relacionamento. Mas enquanto inúmeros dormitórios em toda a América explodiram em gargalhadas coletivamente ao som de Freeman cantando suavemente “foda-se, sua puta fedorenta” sobre dedilhados suaves de violão, a música é um retrato tão pouco lisonjeiro da insegurança masculina e da autoaversão quanto qualquer coisa que Whigs afegãos estavam lançando na época.
